关羽迅速迫近颜良军，冲进了万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。
袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻守于南阪下，而袁军多达五六千骑，尚有步兵在后面跟进。
曹操命令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道路旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物，曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑，文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀，顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出：“我要在十五日为你们打败袁绍，不要再让你们如此的辛劳。”
曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与主公一决胜负。主公当以至弱当为至强，如果不能克制袁绍，将被袁绍所屈服，这是决定天下大势的关键所在。”
“当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，先退的人必定趋于劣势。现在主公以一挡十，扼守要冲之地而使袁绍不能前进，已经有半年了。情势已经明朗，绝无可回旋的余地，不久就会发生重大的转变，这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失良机。”
于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任务采取十路纵队为一个部队，缩短运输队的前后距离，并利用两列阵势，加强护卫，防止袁军的袭击。另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。
袁绍派车运粮，并命令淳于琼率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约二十公里的乌巢。恰巧在这时，袁绍谋士许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧掉袁军的其辎重。
许攸他是袁绍最早的谋士之一，一步步跟随袁绍打天下，但是同时许攸与曹操关系很好，当年密谋废立汉灵帝时，许攸拉过曹操入伙，不过曹操拒绝了。
曹操汴水兵败后几经周转投了袁绍，曹操许攸二人再次相遇，这就为许攸暗助曹操提供了原因。
许攸贪婪，袁绍不能满足，可是袁绍实力那么牛气，那么谁还能满足许攸呢？这个人极有可能是曹操，曹操给予许攸金钱，许攸是袁绍阵营中最坚定主张联合曹操的人。
许攸在官渡之战中，建议袁绍迂回抄袭曹操后方，这招明显是置曹操于死地。可见各为其主，战场无情，不过好谋不断的袁绍拒绝了。
但奇就奇在这里了，许攸出策略，袁绍拒绝，许攸闹脾气也可以原谅，为什么许攸要叛逃？
田丰此人特别的刚直不阿，曹操袭击刘备，他建议袁绍偷袭许昌，结果袁绍推辞小儿生病，没有发兵，结果把这位老先生气得，当着袁绍的面，拿着拐棍狠劲儿戳地板。
可见他的性子多么刚烈，所以他有了一个致命伤－犯上。他计策不被采纳，这个老先生就耍脾气，但是袁绍心眼儿也不大，他要是能见得了人在他面前耍脾气，我估计他就不姓袁了，于是疏远了田丰。
在决战之前，田丰竟然依然一根筋地劝阻袁绍搞大决战。或许田丰说的没错，据险固守，分兵抄掠的疲敌策略没错，但是袁绍准备这么长时间，一切就绪，箭在弦上，哪有功夫听田丰的话，罢手回头？但是这个老先生又耍脾气，而且变本加厉，袁绍干脆就把田丰扔进大牢了。
审配的特点是忠心而且专权，弱点是无谋。逢纪是个果断的人，但是弱点是刚愎自用。更有意思的是，袁绍南下，许攸和沮授当参谋，淳于琼和郭图分了沮授的军权，逢纪和审配就负责留守后方。
许攸是袁绍帐下老牌谋士，在天子价值等战略问题上，眼光也很犀利。沮授睿智没的说，有战略眼光。参谋算是都选对人了。
淳于琼和郭图是袁绍的铁杆支持者，忠心不二。他们掌握军权，袁绍很放心。逢纪通政务，审配忠耿，这两人负责后方，也绝对不会有什么问题。
许攸贪而不治，贪是他的人格特点，不治是他的致命弱点，正因为他不治，肆意妄为，所以早就有人等着治他了。许攸在家时，显然治不了他，但是许攸在外面当参谋，家里边儿天塌下来可就没人能撑着了。他的亲戚狐假虎威无法无天。在许攸外出期间，他们依然不知道收敛，结果就被忠诚耿直的审配，以及刚愎自用的逢纪抄了家。
许攸溜出了袁绍大营，作为袁绍统帅部的高级参谋，中下级步卒是没有权力过问他的行踪的，所以许攸很顺利地到达了曹营。曹操对眼前的战局一筹莫展，在军帐中已经脱衣上榻，几夜没有真正合眼，就这样苦熬下去。
军士来报，寨外暗哨捕获一名袁军奸细，说是将军的旧友许攸到了。曹操惊喜之下，困意全无，竟然连鞋袜也顾不上穿了，光着脚便冲出了营账，他直觉告诉他，救星到了。
曹操赤着脚拉着来客进了军帐，竟然不让近侍许褚跟进去，只是吩咐许褚弄点简单的酒菜来，说是要与老友作彻夜尽兴畅谈，并说了：“任何人不得靠近打扰，包括许褚你在内的近侍，谁听到一句谈话，立即处死。”
许攸对曹操摆出一副处之泰然的神情，笑眯眯地看着曹操，只听曹操哈哈大笑：“你终于来了！我的大事成也！”
许攸刚坐下便冷冷地甩给了曹操一句：“袁绍军盛势大，你准备怎么对付？你的军队还有多少存粮？”
曹操满不在乎：“不算多，一年尽够。”
许攸面色突然严肃：“别开玩笑，重新说！”
曹操态度也跟着严肃起来：“说实话，半年。”
许攸眼盯住曹操，脸上似笑非笑：“怎么？你不想击败袁绍了？跟我也不说实话？”
曹操神情凝重，像是下了重大的决心，眼扫帐外，压低声音：“刚才的确是在开玩笑，其实仅剩一月的粮食了，我现在正焦虑啊。”
许攸叹了口气，知道无论如何也得不到曹操的实话的，便干脆打开窗子说亮话了：“你现在孤军困守官渡，外无援兵，军粮已尽，现在是你的危机关头。”
这下轮到曹操不动声色了，曹操是个明白人，许攸骤然来投，进门无寒暄，先点明战局恶劣，话锋直指军粮，这正是曹军的命脉，既然许攸主动捅破了，就没有曹操答话的必要了，静等许攸说下去就是了。
果然许攸更清楚时间的紧迫，自己绕不起圈子：“今天有袁绍的辎重车一万辆，夜屯驻在乌巢，护粮部队主将淳于琼，虽率五名副将，步骑万人；但这个人向来粗心，治军松懈，现在又远离前线，守卫不可能严备；马上以精兵轻骑突袭，出其不意而至，给他一把火烧个精光，不出三天，袁绍必然全军崩溃。”
如此准确的情报送上门来，曹操心中狂喜，大恩不言谢，随即请许攸另帐休息，呼许褚火速通知军中主要将领、谋士，立即来大帐议事。不一刻众人聚齐，听曹操略讲军情，竟然集体反对出兵。
大家的理由很简单，一个十几年没谋过面的旧友，又是袁军中的高级参谋，突然在曹操最需要的时候，携带如此重大机密来投诚，怎不令人生疑？一旦是袁绍用计，全军将速败。最明显的疑点是，袁绍能不知道军粮是全军的命根子？护粮焉能不派精兵？就算许攸真心来降，一切都如他所述，又怎能对付淳于琼等六将的万人大军呢？
对于能集结出动多少部队，大家心里都有数，绝对超不过敌押运军的数字，这种冒险仗，当然还是不打最好；这时荀攸说话了：“机不可失，时不再来，现在正是冒险一战的时候。”
可惜支持荀攸意见的仅有贾诩一人，这两人其实并不是在冒险支持曹操的意见，而是理解曹操目前的处境，不冒此险，无异于待毙不久的他日，与其束手，何妨行险求得一逞？
曹操断然支持了少数派的意见，所有将领仅留曹洪一人与谋士们坚守大营，其余将领，包括自告奋勇愿意带路的许攸，随曹操本人率军立即出动，全部打上袁军的旗号，力争天亮前赶到乌巢；能出动的机动部队能有多少呢？步骑各半，总数五千兵而已。