举凡娱乐业，和黑.帮总是脱不了关系，电影圈也是一样。好莱坞黄金时代的电影公司背后都离不开黑.帮的影子。说白了，电影就是一项烧钱的玩意，好莱坞的电影巨头背后都是强而有力的财团，在黑白两道没有相当实力，别指望能做大做强。
明星作为公众人物，追捧者人数众多，素质参差不齐，绝大多数都有来自疯狂粉丝的困扰。有些事情不能放到台面，只能找一些处于灰色地带的人处理。这就导致了某些私底下的关系纠缠不清。
林楚楚经历过大风大浪，知道这些厉害关系。她让沃格特去旧金山拜访她的兄弟，就是让他混个熟脸，以后有什么需要这方面势力的帮忙也不至于显得太唐突。
凡事男孩子，对黑.帮没有不好奇的，沃格特也不例外。外祖母的背景对于年轻一辈来说都非常神秘刺激，充满难以言喻的吸引力。
打着“体验生活”的旗号去了旧金山一趟，沃格特可谓大开眼界。
以致于在试镜现场，马丁.斯科塞斯和莱昂纳多.迪卡普里奥看到他都吃了一惊！
莱昂纳多盯着他右眉边的伤口和绑了绷带的左手，脱口而出：“你摔倒了？”
“你摔一个试试看……”沃格特无语地看了他一眼，淡淡说，“我去了一趟贫民区……”其实在政府锲而不舍的打击下，现在的黑.帮行事已经比以前低调了很多。沃格特在旧金山的致公堂看到的成员不像街头混混，倒像从名校出来的高材生。几位舅公对他相当照顾，即使让他“体验生活”，之前也会仔细帮他在外观上做掩饰，保证把他的这段经历保护得密不透风。沃格特身上的伤就是一次和越南帮的人在贫民区混战上得来的。虽然当时大家让他离开，但受到不少照顾的他怎么可能撇下他们不管，自已一个人逃跑？于是热血上脑，果断加入了！
事后他被火速快递回洛杉矶，然后被外祖母林楚楚骂了一顿。舅公那边的人对他的印象却非常好，对林楚楚说：“不愧是你的孙子，胆子够肥实……”嘴上不赞同他热血冲动的冒失行为，实际上对他的勇敢和锻炼得不错的身手很有好感。
不是那种软趴趴，不可一世实质不知天高地厚、遇事就腿软，不堪一击的纨绔子弟！很好！
“体验生活”结束了，沃格特对这次短暂的经历还有些意犹未尽的感觉，可惜即使舅公他们诚意邀请，他的外祖母还是婉拒了“让沃格再来玩”这个提议。林楚楚看着外孙身上的伤和眼里的跃跃欲试简直胆战心惊，很害怕沃格特一时想不开真的去混黑.道了。
幸好快到圣诞假期，的试镜已经排好时间，兰斯可不允许沃格特再出意外，沃格特身上的伤令他非常恼火，连着几日给沃格特脸色看。
沃格特只好老实地一边养伤一边琢磨角色，到试镜时，他的伤依然没有好全，但影响不大。
有过实际经历和凭空臆想的差别是巨大的。沃格特身上微妙的气质变化，马丁和莱昂纳多都看在眼里。
虽然莱昂纳多为了塑造角色也在贫民区住了一周，但相比沃格特的“全情投入”显然要稍逊一筹。冲着沃格特的这股劲头，马丁对他的感观又好上几分。
试镜的选段很有趣，是男主角比利向女主角玛德琳做心理咨询的那一幕。比利作为警方的卧底，在犯案累累、无恶不作的黑.帮头子弗兰克.卡斯特罗的手下干活，每天面对着一连串挑战自己心理极限的罪恶，欺骗、恐惧、负疚、自我怀疑等负面情绪占据他的感观，巨大的压力令他夜不能眠。他不愿意选择吸.毒这种只会让自己沉入深渊的排解方法，为了拿到安定剂，他情愿选择心理医生。
一开始比利面对作为心理医生的玛德琳时充满防备和抗拒，他不习惯在别人面前摊开自己，揭露私.隐，他的“工作”注定他即使要说“实话”时，也会有太多的保留和欺骗。为了逃避，他甚至试图剖析对方，以拿回主动权。但过重的心理压力又驱使他急切想要一个可以倾诉宣泄的对象。而玛德琳，他有种直觉，也许她可以信任……
马丁不爱故弄玄虚，试镜的就只有莱昂纳多和沃格特。他直接让他们对戏，一个扮演玛德琳，一个扮演比利，然后角色对调。他们既要表演出比利复杂的心理，也要表演出比利和玛德琳之间隐隐的吸引力。据说，这是马丁看过沃格特表演的主角崔维斯时，把莱昂纳多当成贝茜来对戏后产生的灵感。
莱昂纳多&沃格特：导演是不是忘记他们两个都是男人？
马丁问：“没有问题就开始吧！”