庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫，从小随母亲隐居世外的董白已经养成一副孤高自傲的性格，哪里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名为小宛。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高雅之士的欣赏。
董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了老母的进帐，老母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开了南京，回到了苏州。可是家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的风尘院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女子游山逛水，享受自然的风情。
对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽然说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可是那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半个月。
就在董小宛离开秦淮河不久，却有一公子慕名到秦淮河去寻访她，那位公子就是冒辟疆。这冒辟疆出身于官宦之家，虽无功名，却是胸怀大志，富有正义。天启年间，阉党魏忠贤阴谋弄权，惑乱朝纲，冒辟疆联合一批有志之士结社金陵，伸张正义，其中较有名的是明末四公子。
四公子分别是陈贞慧、方密之、侯方域、冒辟疆，皆是年少有才之士。无奈终因势弱力薄，不但未成气候，还惨遭阉党的摧折，冒辟疆虽免于难，但前途深受到影响，只好暂时寄情于山水声色之中。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试。说起乡试，冒辟疆已经参加过三次，凭他的才学早该中举，可在应试作文中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要连系时势，针贬政局，自然违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任他落第。
与冒辟疆抱着同样心情来应试的还有他的好友方密之，两人全不把考试放在心上，见考前有点空暇，便相约往秦淮河去散心。方密之早听人说起秦淮河来了个冰清玉洁的冷美人董小宛，在青楼女子中别树一格，正合方密之等人的口味，因而与冒辟疆两人特意前往造访，不料董小宛却已经睹气离开了秦淮河。
后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望，只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去玩。在苏州冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已经在半塘接待客人，便又兴致勃勃地专程拜访。
偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了，之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望的来到半塘，却终于得以与她相晤。这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。
冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻四公子的大名，心中钦佩已久。”脸上果然露出欣喜的神色。
冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这劻扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽然醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后疲倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。
这时候冒辟疆已经出游日久，囊中羞涩，不得不按照原计划离开苏州回家乡如皋去了，心里则暗藏着对董小宛的眷恋。
第二年的春天，冒辟疆再到苏州拜访董小宛，却又听说她陪钱谦益游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来，冒辟疆只好悻悻地回去了。
转眼又是春江水暖的季节，冒辟疆奉母命往襄阳探望在那里作官的父亲，经过苏州，又禁不住往半塘寻访董小宛。这次董小宛又陪客人远游黄山去了，冒辟疆失望之极，自叹：“竟是如此的无缘。”
失望之余，他结识了当地名妓陈圆圆，两人十分的投缘，相携游历了苏州的山水，冒辟疆离去时还约定初夏返乡时候，还来与她同赏虎丘石榴。
到襄阳探望父亲，小住一段时间后即如约来到苏州，这时陈圆圆却已经被嘉定伯周奎聘去京都。冒辟疆怅然若失，怀着抑郁的心情只身雇舟前往虎丘。小舟沿着半塘河缓缓而行，冒辟疆漫无目的地欣赏着两岸的风景，小舟穿过一座青石小桥，眼前一片绿意融融的柳树林，抬眼望去，柳丝深处竟隐隐约约透出一幢小楼的檐角，在青山绿树的映衬下，显得如诗如画。
这等僻静之地还有人家？那一定是什么方外隐士、世外高人了，冒辟疆一时来了兴趣，便命舟子将船系在了柳树上，他则登岸向小楼走去。
小楼的院门紧闭，悄无声息，冒辟疆上去唤了几次，才有一个小丫鬟来开门，一打听，此处竟然是董小宛的家。此时董母新丧，刚办完丧事，查董小宛忧伤难持，正病倒床榻。冒辟疆心中猛地一怔，连忙称自己是董小宛的朋友，特地来拜访。
小丫鬟禀报了主人后，来请客人进屋，径直将客人引入了董小宛的卧房。这是冒辟疆第二次见到董小宛，与上次一样，她也是斜卧床头，只是上次带着娇憨的笑容，这次却是满脸的凄怆。冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭门羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。
第二天一早，冒辟疆忍不住又雇舟来到董小宛的家，两人并没有约定，董小宛却笑盈盈地站在门外相迎。一夜之间病竟然好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。
董小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上了茶，董小宛幽幽地自言自语：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子一定有宿缘，万盼公子不要嫌弃。”
冒辟疆听了不甚欢喜，又怕对方只是一时兴起，便试探说：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗？”
董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不嫌弃，妾身算是跟定公子了。”
冒辟疆兴奋得一把搂住她，小宛则在他怀中嘤嘤地抽泣起来。冒辟疆此行还需到南京参加乡试后再回家乡，他与董小宛约好，一等乡试结束，就马上返回苏州为她赎身，再相伴回到如皋。
对考试冒辟疆可以说是轻车熟路，反正他也不抱太大的希望，轻轻松松地做完考卷，便兴冲冲地离开闱场，一心想着早日飞到董小宛的身边。他正边想边走，忽然听到一个清脆的声音在叫他的名字，抬头一看，那不是董小宛吗？她站在闱场对面的旗座旁，带着灿烂的笑容向他招手。
冒辟疆连忙跑上前去，一把握住小宛的手，关切地问：“妳怎么来呢？”
“我自己有脚，就怎么不能来，我已经到了三天，就怕打扰公子，未敢来见了。”
董小宛含娇带嗔地诉说着，还告诉说，她所乘的船在江上遇到强盗，幸亏船家机敏，将船藏在芦苇中躲了三天才脱险，把乘客都吓得半死。冒辟疆轻轻抚摸着她的发际，传递着无言的怜爱和安慰。
不久乡试揭榜，冒辟疆再次落第。这时他已经过而立之年，既然仕途难成，便索性打定主意归乡隐居，董小宛对他的决定由衷地赞同，她早就向往那种布衣素食、朝夕相依的平淡生活。什么夫贵妻荣，她早已经看穿了那一套。
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因为董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，老母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾经与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
这时已经是崇祯十五年，冒辟疆与董小宛顶风冒雪赶往如皋。一路上他们不愿意放弃观光赏景的好机会，走走停停，寻幽访胜，直到第二年初春才到达如皋的冒家。
冒家十分的通情达理，顺利地接受了董小宛这位青楼出身的侍妾，因为他们相信冒辟疆的眼光。这时冒辟疆的父亲已经从襄阳辞官归家，一家人欢聚一堂，共享天伦之乐。冒辟疆的原配妻子苏元芳体弱多病，董小宛便毫无怨言地承担起理家主事的担子来，恭敬柔顺地侍奉公婆及大妇，悉心照料苏元芳所生的二男一女。
冒家的全部账目出入全由她经手，她料理的清清楚楚，从不私瞒银两。董小宛还烧得一手好菜，善做各种点心及腊味，使冒家老少大饱口福，在众人的交口称赞中，小宛得到了无限的满足。对丈夫，董小宛更是关照得无微不至，冒辟疆闲居在家，潜心考证古籍，著书立说，董小宛则在一旁送茶燃烛；有时也相帮着查考资料、抄写书稿，丈夫疲惫时，她则弹一曲古筝，消闲解闷。
宁静和谐的家庭生活刚刚过了一年，国家出现了轰轰烈烈的战乱，李自成攻占了北京，清兵入关南下，江南一带燃起熊熊的战火。清军肆虐无忌，冒家险遭荼毒，幸亏逃避得快，才得以保住了全家的性命，然而家产却在战乱中丢失得一乾二净。
战乱过后，冒家辗转回到劫后的家园，缺米少柴，日子变得十分的艰难，多亏董小宛的精打细算，才勉强维持着全家的生活。就在这节骨眼上，冒辟疆却病倒了，下痢兼虐疾，把他折磨得不成人形。疟疾发作寒热交作，再加上下痢腹痛，冒辟疆几乎没有一刻能得安宁。
为了照顾他，董小宛把一张破草席摊在床榻边作为自己的卧床，只要丈夫一有响动，马上起身察看，恶寒发颤时，她把丈夫紧紧抱在怀里；发热烦躁时，她又为他揭被擦澡，腹痛则为他揉摩，下痢就为他端盆解带，从没有厌倦神色。经过五个多月的折腾，冒辟疆的病情终于有好转，而董小宛已经是骨瘦如柴，彷佛是曾经大病了一场。
日子刚刚安稳不久，冒辟疆又病了两次。一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，紧伴枕边伺候了六十个昼夜；第二次是背上生疽，疼痛难忍，不能仰卧，董小宛就夜夜抱着丈夫，让他靠在自己身上安寝，自己则坐着睡了整整一百天。
艰难的生活中，饮食难饱，董小宛的身体本来已经虚弱，又加上接连三次照料丈夫的病痛，冒辟疆病愈后，她却病倒了。由于体质已经极度亏虚，冒家多方请来名医诊治，终难奏效。
顺治八年，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛终于闭上了疲惫的眼睛，在冒家的一片哀哭声中，她走得是那样的安详。